Charlie, ilişkilere olan inancını kaybetmiş bir playboydur. En iyi iki arkadaşı Donald Faison ve Robert C. Riley ile bir ay boyunca sadece bir kadına sadık kalırsa, ona bağlanacağına dair bahse girerler. Charlie bu iddiayı güzel ve gizemli Eva ile yolları kesişinceye kadar kabul etmez. Sürenin sonunda Charlie daha fazlasını isteyip istemediğini sorgular.