The First Time, iki gencin bir hafta sonu boyunca yaşadıklarını anlatan bir lise hikayesidir. Mezun olmak üzere olan son sınıf öğrencisi Dave ile farklı bir okulun birinci sınıfından Aubrey bir gece bir partide tanışırlar. Sıradan bir konuşmayla başlayan ilişkileri bir anda daha yakın daha romantik ve hazır olduklarından çok daha karmaşık bir hal alır.