Cinsel deneyimsizlikten muzdarip olan lise öğrencisi Ian (Josh Zuckerman), internet vasıtasıyla tanıştığı bir kızla bir randevu ayarlamayı başarır fakat web sitesinde kendine hiç benzemeyen bir fotoğraf kullanmıştır, girdiği bilgiler de sahtedir. Ağabeyinin 1969 model klasik otomobilini çalarak iki arkadaşı Lance (Clark Duke) ve Felicia (Amanda Crew) ile beraber kızla buluşmak üzere Knoxwille'e doğru yola çıkar.