Celeste, müfredat dışı öğretim tarzı nedeniyle Rocheport'taki öğretmenlik işini kaybedince, patronu onu ünlü NY Property Tycoon Richard Trapp'ta çocuk bakıcılığı işi için teklif eder. Kaybedecek hiçbir şeyi olmayan ve kazanmak için harika bir fırsata sahip olan Celeste başvurur ve işi alır! Celeste büyük elmadaki bu yeni hayata alışırken, çocuklarla mücadele ederken her şey yolunda gitmiyor ve Richard'la evlenmek ve çocukları yatılı okula göndermek için çaresiz kalan Richard'ın kız arkadaşı Julie de buna yardımcı olmuyor.